1904年，瞿秋白5岁的时候，开始在星聚堂的亲戚庄怡亭坐馆的私塾里读书。这位18岁的启蒙老师是第一次坐馆。私塾里的功课，开始是认字，接着是读“神童诗”。瞿秋白在入学之前，他的母亲就已经教他认字和背诵古诗了。“床前明月光，疑是地上霜。举头望明月，低头思故乡。”已经背得很熟。有一次，他背诵：“昨日入城市，归来泪满襟。遍身罗绮者，不是养蚕人。”母亲问道：“上城归来，为什么泪满襟？”秋白答道：“这是因为养蚕的人穿不着绸，不养蚕的人满身都穿着绸。”母亲听了很高兴，抚摸着他的头说：“读书能悟出其中的道理，这才是真读书。”又有一次，秋白听母亲讲古诗《孔雀东南飞》里的故事，他问道：“刘兰芝和焦仲卿夫妻很要好，为什么婆婆不要她？”祖母听了不禁笑起来，觉得他问的很有意思。
幼年时，母亲常带秋白到离常州城不远的北门外农村去，那儿住着他的舅父家和姑母家。这使他有机会接近旧中国的农村和农民的孩子。他同情农民的孩子，有时和他们一起去玩耍、劳动、放牛、戽水和割稻子。有一次，他在舅舅家，跟邻家一个农民孩子去放牛。回来的时候，少了一件褂子。母亲责问他把褂子丢到哪里去了，他低声说：送给邻家的孩子了，因为那个孩子穷得连一件褂子也没有。
星聚堂的前面，有条庙沿河，河上架着一道小桥，叫做觅渡桥。过桥沿河向右走，不远就是冠英小学。瞿秋白在九皋楼读了一年多私塾，即转入冠英小学读书。这个学校分为初等和高等两级，瞿秋白入学时读的是初等。学校校长庄苕甫是清末的举人，但他却具有维新思想，主张废科举，办学堂，因此在庄氏二贤祠内办起了这座小学校。学校里除了请本地的秀才任教师而外，还聘了一个日本教师来教博物学。
这时，瞿秋白的家庭经济情况更不如从前了。居住在杭州的做过官的四伯父不再继续补贴他家的生活费用。当这位伯父把祖母接到杭州去赡养以后，就停止了对于瞿秋白家的补贴。但是，生活的艰难并没压垮他，这更磨炼了瞿秋白的意志，他沉默寡言，发愤读书，取得了优秀的成绩。
瞿秋白从小就勤思敏学，善于分析，省悟书本中所蕴含的至真至善的道理，长大后成了位著名的革命者。